Retoma seus estudos de música e o trabalho como pianista. Em Copacabana, seu colega Newton Mendonça lhe informa de uma vaga na boite Posto Cinco, onde Tom Jobim, seu parceiro, deixava o lugar de pianista. Sérgio ganha a vaga.

Durante longos anos em que trabalha na noite, sucedem-se rápidas e fecundas transformações. Descobre Johnny Alf, Moacir Peixoto, João Donato, João Gilberto, Lúcio Alves, Tito Madi, Fats Elpídio, Esdras e outros com os quais aprende a música mais elaborada, pesquisando formas e o bom gosto vanguardista que cada qual expressa com seu instrumento, interpretação ou composição. Toma aulas de harmonia e contraponto com Paulo Silva, Moacir Santos, Ester Scliar e começa a compor, prestes a largar a noite. Na boite Chez Colbert (mais tarde Little Club), da belíssima portuguesa Eunice Colbert, no Beco das Garrafas, começa a cantar incentivado por ela.

Muito requisitado, vive a trocar de emprego, tendo rodado praticamente todas as casas noturnas do Rio e São Paulo. Às vezes só, às vezes com trio. E em meados de 50, cantando, arrojando-se a mostrar suas composições. O compositor Nazareno de Brito,em companhia de Maísa, passa na boite Dominó, em Copacabana, para faze-la ouvir a mais recente composição de Sergio, "Buquet de Izabel". A intérprete se interessa e grava a música com arranjo de Simonetti em seu segundo LP. Sérgio é lançado, oficialmente, como compositor. De sua fase pianística fica ainda o registro de um LP, feito para a Continental, "Dançante nº1", com músicas americanas, brasileiras e algumas composições suas ainda sem letra. Vira prefixo de programa radiofônico e recebe elogio da crítica tendo uma execução relevante no rádio, pouco voltado para a música instrumental.

Vence um concurso para ator de cinema. O filme não se realiza. Mais tarde, em São Paulo. É chamado por Teófilo de Barros, diretor artístico da emissora, que após um teste o contrata como ator, por 4 anos, para TV e para a rádio de sua coligada Rádio Difusora, com uma condição: mudar seu nome. João Lutfi reluta, mas concorda em se transformar em Sérgio Ricardo. Passa a intercalar seu trabalho de ator com o de pianista da noite.

Estrela o musical "Música e Fantasia" (do próprio Theofilo de Barros), como galã. Atua também em vários programas e faz alguns papeis em novela de capa e espada. Sente-se desconfortável com a quantidade excessiva de trabalho e rompe o contrato. Volta para a noite.

Volta a morar no Rio na Rua Humaitá. Assistindo a um deslizamento na pequena favela frente à sua janela, soterrando barracos, mobilizado pela cena, senta-se ao piano e compõe "Zelão", seu maior sucesso .

Apresentado ao novelista e escritor Pedro Anísio, que finalizava o roteiro da novela da TV Rio, "Está escrito no Céu", dirigida por Carla Civelli, Sérgio ganha o papel e faz sucesso como galã. Seu rosto fica mais conhecido do grande público carioca. O personagem de Sérgio cantava ao piano, o tema principal da novela. Renova o contrato com a TV Rio, integra o elenco da novela, "Mulher de Branco", e ganha belos papéis no grande teatro dirigido por Carla e Benedito Corsi, Studio B, que encena peças de grandes autores.

Seu aprendizado sobre cinema teve participação de Carla e, principalmente, de Ruy Guerra, diplomado pelo IDEC na França. Com a experiência de ator e o convívio com a câmera, somados à leitura de livros sobre roteiro e direção, Sérgio já se considera apto a encarar o cinema, e anseia pelo momento.

Na mesma época, grava seu primeiro disco como cantor para a RGE, com a música de Geraldo Serafim "Vai Jangada", um 78 rotações, muito tocado no rádio. Sai seu segundo disco, com as músicas "Cafezinho" e "Amor Ruim".

Dermeval Costa Lima oferece um horario nobre na Tv Continental para Sergio dirigir um programa musical, atuar e cantar, formando um par romantico com sua companheira Lueli Figeiró, bela atriz e cantora do cinema brasileiro. O programa é batizado por Demerval de "Balada".

Miéle, diretor de estúdio dos programas de Sérgio e admirador de suas composições, leva-o à casa de Nara Leão para conhecer a turma da "Bossa Nova". Todos curtem o trabalho de Sérgio e o convidam a participar do movimento.

Sérgio adota o violão como seu segundo instrumento e torna-se um bossa-novista.

Em 59, João Gilberto lança definitivamente a Bossa Nova com seu primeiro disco, pela Odeon. Aluísio de Oliveira convida Sérgio para fazer o seu primeiro LP e o contrata por dois anos.